머리말 9
프롤로그 12

첫 번째 이야기 솔로의 철학
1. 꼭 연애를 해야만 하는 건가요? 19
2. 연애를 ‘부정’하는 이들에게 23
3. 연애를 ‘준비’하는 이들에게 27
4. 외모가 중요한가? 내면이 중요한가? 32
5. 연애, 내면, 외모 37
6. 연애하지 못해 일어나는 일들 43
7. 이상형을 기다리는 이들에게 51
8. 어떤 사람과 연애해야 행복할까요? 58
- 철학자의 연애 오지랖 49, 64
ㆍ 철학자의 연애 상담, 자크 라캉 65
ㆍ 나의 연애사, 연애가 내게 남긴 것들 69

두 번째 이야기 첫 만남의 철학
1. 사랑은 현실적이지 않은가? 75
2. 남자의 강박증, 여자의 히스테리 83
3. 있는 그대로 자신을 보여주는 것의 어려움 92
4. ‘썸’의 철학 100
5. 고백의 기술 107
6. 사랑과 우정의 구별법 115
7. 연애와 자존감 120
8. 연애, 자발적 노예라는 유혹 131
- 철학자의 연애 오지랖 81, 99, 106, 114, 129, 136
ㆍ 철학자의 연애 상담, 쇠렌 키에르케고르 138
ㆍ 나의 연애사, 연애가 내게 남긴 것들 143

세 번째 이야기 연애, 그 시작의 철학
1. 연애, 타자의 발견 149
2. 밀당의 철학 157
3. 모든 사랑은 첫사랑이다 165
4. 물고, 빨고, 안고 싶은, 그 이유 170
5. 섹스에 관한 몇 가지 오해 178
6. 남자의 섹스, 여자의 섹스 191
7. 연애와 질투 201
8. 결코 해서는 안 될 말, ‘영원히 사랑할게’ 208

- 철학자의 연애 오지랖 155, 163, 169, 176, 191, 199, 207, 214
ㆍ 철학자의 연애 상담, 알랭 바디우 216
ㆍ 나의 연애사, 연애가 내게 남긴 것들 222

네 번째 이야기 열애熱愛의 철학
1. 연애, 자신의 발견 229
2. 열애, 서로가 주인공이 되는 경험 236
3. 정직함과 무례함 사이에서 242
4. 사랑 받을 때의 태도가 한 사람의 품격이다 249
5. ‘사랑한다’=‘믿어준다’ 255
6. 오르가즘에 관하여 264
7. 사랑을 확인하라. 자신의 사랑을 273
8. ‘몸정’은 사랑일까? 278

- 철학자의 연애 오지랖 235, 240, 248, 253, 262, 271, 276, 285
ㆍ 철학자의 연애 상담, 스피노자 288
ㆍ 나의 연애사, 연애가 내게 남긴 것들 294

다섯 번째 이야기 이별의 철학
1. 우린 정말 사랑했을까? 299
2. 이별의 시그널 305
3. 0.23의 사랑은 불가능한가? 313
4. 세 가지 이별 323
5. 연애는 필연이고, 교통사고는 우연인가? 330
6. 이별의 아픔을 줄이는 비법 337
7. 연애의 페르소나 344
8. 연애의 타잔들에게 350

- 철학자의 연애 오지랖 304, 311, 320, 329, 336, 349, 356
ㆍ 철학자의 연애 상담, 비트겐슈타인 358
ㆍ 나의 연애사, 연애가 내게 남긴 것들 362

에필로그 365