1장 결합과 구조
1. 원자 구조
2. 원자의 전재 배치
3. 원자가전자와 루이스 구조
4. 옥텟 규칙과 이온
5. 원자의 전기 음성도
6. 화학 결합
7. 극성 공유 결합과 쌍극자
8. 다원자 분자의 루이스 구조
9. 정상적인 공유 결합(형식 전하 없음) vs 비정상적인 공유 결합(형식 전하 있음)
10. 원자가 전자쌍 반발 이론(Valence Shell Electron Pair Repulsion)
11. 분자의 기하 구조 표현
12. 분자의 극성
13. 공명 구조(공명 기여체)
14. 공명 혼성화 구조
15. 공유 결합과 혼성화 이론
16. 유기화합물의 작용기

2장 산과 염기
1. 아레니우스의 산과 염기
2. 브륀스테드-로우리 산과 염기(H+ 주개 vs H+ 받개)
3. 다양성자산: H+를 두 번 이상 제공할 수 있는 산
4. Ka와 pKa
5. 분자 구조와 산성도: 짝염기가 안정할수록 더 강한 산이다.
6. 루이스 산 vs 염기

3장 알케인과 사이클로알케인
1. 탄화수소의 구분
2. 사슬형 알케인(CnH2n+2)
3. 사슬형 알케인의 IUPAC명(체계명)
4. 고리형 알케인(CnH2n)
5. 형태의 정의
6. 고리 무리(ring strain)의 정의
7. Cyclohexane의 형태
8. 1,3-이축 상호작용에 의한 의자형 cyclohexane의 상대적 안정도 차이
9. 고리형 알케인의 입체이성질체 61
10. 이치환된 의자형 사이클로헥세인의 안정도 비교
11. 알케인의 물리적 성질과 분자간 상호작용

4장 알켄과 알카인
1. 포화 탄화수소 vs 불포화 탄화수소
2. 알켄과 알카인의 결합과 구조
3. 알켄과 알카인의 명명법
4. 알켄의 입체이성질체
5. 고리형 알켄의 명명법
6. 고리형 알켄의 시스-트랜스 이성질화 현상
7. 1,3-다이엔의 이형태체와 이성질체

5장 알켄과 알카인의 반응
1. 유기 반응의 구분
2. 에너지 도표
3. 중간체의 정의
4. 친핵체와 친전자체
5. 유기 반응의 선택성
6. 알켄의 친전자성 첨가 반응
7. 알켄의 산화 반응
8. 알켄의 환원 반응
9. 아세틸라이드 음이온
10. 알카인의 수화 반응

6장 카이랄성: 분자의 손잡이성
1. 입체화학의 중요성
2. 입체이성질체의 정의
3. 카이랄(분자) vs 비카이랄(분자)의 정의
4. 거울이성질체 그리기 1
5. 분자내 대칭면과 비카이랄 화합물
6. 카이랄 중심과 카이랄 & 비카이랄 화합물
7. 이형태체와 이성질체
8. 거울상이성질체 그리기 2
9. 카이랄 중심이 있는 화합물과 거울상이성질체
10. 카이랄 중신의 절대 배열 정하기
11. 2n 규칙과 입체이성질체
12. 카이랄 중심이 있는 카이랄 화합물의 입체이성질체 관계 찾기
13. 메조 화합물
14. 입체이성질체의 물리적 성질
15. 라세미 혼합물

7장 할로알케인
1. 할로알케인의 구조와 이름
2. RX의 친핵성 치환 반응
3. 친핵체와 염기의 구분
4. RX의 친핵성 치환 반응에서 생성물 찾기
5. RX의 이분자 친핵성 치환 반응: SN2
6. RX의 일분자 친핵성 치환 반응: SN1
7. 친핵체의 종류와 친핵성 치환 반응 메커니즘
8. RX의 구조와 친핵성 치환 반응 메커니즘
9. 이탈기에 따른 친핵성 치환 반응 속도 비교
10. 반응 용매와 친핵성 치환 반응 메커니즘
11. SN2와 SN1의 비교
12. RX의 -수소 제거 반응
13. 이분자 제거 반응: E2
14. 제거 반응 생성물 그리기
15. 제거 반응의 위치선택성: Saytzeff 규칙
16. E2 반응과 굽은 화살표
17. 일분자 제거 반응: E1
18. SN1과 E1의 경쟁
19. SN2와 E2의 경쟁
20. E1과 E2의 비교
21. 치환 반응과 제거 반응의 경쟁에 대한 이해

8장 알코올, 에터, 싸이올
1. 알코올의 결합과 구조
2. 알코올의 수소 결합과 물리적 성질
3. 알코올의 산소와 염기도
4. 알코올의 치환 반응
5. 알코올의 제거 반응(탈수 반응)
6. 알코올의 산화 반응
7. 에터(ether)의 결합과 구조
8. 에터의 명명
9. 에터의 물리적 성질
10. 에폭사이드의 반응
11. 싸이올

9장 벤젠과 그 유도체
1. 유기 화합물의 불포화도 계산
2. 벤젠의 결합과 구조
3. 공명 (안정화) 에너지
4. 방향족성 화합물과 H?nkel의 규칙
5. 헤테로 방향족 화합물
6. 이온성 방향족 화합물
7. 벤젠 고리가 포함된 치환기
8. 이치환된 벤젠 고리 화합물과 구조이성질체
9. 방향족 화합물의 명명
10. 여러 고리 방향족 화합물의 명명
11. 벤질 자리 산화 반응
12. 친전자성 방향족 치환 반응(Electrophilic Aromatic Substitution)
13. 친전자성 방향족 치환 반응의 메커니즘(두 단계)
14. 에너지 도표를 이용한 알켄의 친전자성 첨가 반응과 EAS의 비교
15. 할로겐화 반응
16. 나이트로화 반응
17. 설폰화 반응
18. 방향족 화합물의 알킬화 반응(Friedel-Crafts 알킬화 반응)
19. 치환기의 전자적인 성질
20. Friedel-Crafts 아실화 반응
21. Friedel-Crafts 반응의 특징
22. 1st EAS vs 2nd EAS
23. 다치환된 벤젠 고리 화합물을 만들 때 반응 순서의 중요성
24. 치환기의 지향 효과
25. 비활성화기 vs 활성화기
26. 할로겐 치환기가 o,p-지향기인 이유
27. 치환기의 지향 효과에 따른 탄소 양이온 중간체의 안정도 비교
28. 세 번째 EAS에서 고려해야 할 사항
29. 페놀
30. 페놀의 산성도