제1장 친구란 뭘까?
무조건 친구라서 좋아
나보다도 더 나를 잘 아는 너!
내 웃음에서 눈물까지 보는 친구
친구라도 애정을 적극 표현하자

제2장 아무도 나를 알아주지 않아
친구가 오히려 나를 더 외롭게 한다
나 자신이 너무 싫을 때
깊은 방에서 자신과 마주하라

제3장 그래도 나를 믿어 주는 사람들
나를 나답게 하는 것
나는 어떤 사람일까?
너는 부끄러운 사람이 아니다
진짜 어른
누군가는 네게 손을 내민다

제4장 가족이라는 것
가족이란 대체 뭘까?
부모의 마음 읽어 보기
자식의 마음 읽어 보기

제5장 나와 남을 이어 주는 관계의 법칙
나에겐 무겁게, 남에겐 관대하게
칭찬할 때 칭찬하고, 욕해야 할 때 욕하기
믿고 신뢰하면 마음을 얻는다
말을 아끼자! 그렇다고 입을 다물지는 말자!
때로 서투른 사람이 되어 보기
도움을 줄 때는 끝까지 최선을 다하기
내가 아닌 상대의 입장이 되어 보기

제6장 함께 살아가는 세상
내가 먹는 것은 어디에서 오는가?
다른 사람들의 아픔에 공감하기
황진이를 생각한다
나는 개를 기르지 않는다
파리에게 제사 지내는 이유
세상의 주인은 바로 나
모두가 함께 사는 세상

사람들은 왜 나를 알아주지 않을까? 친구란 뭘까? 함께 살아가는 세상은?『고전 산문에 빠져 봐』는 청소년들이 특히 힘들어하는 ‘관계’에 대한 답을 모색하는 책이다. 친구, 가족, 스승, 이웃과의 관계뿐 아니라 자기 자신과의 관계까지 소중하면서도 지긋지긋하고, 사랑하면서도 미워지고, 그리우면서도 도망치고 싶은 모든 관계에 대해 생각해 보게 한다. ‘친구란 뭘까’, ‘가족이라는 것’ 등 관계를 생각하는 6개의 주제로 박지원, 이덕무, 박제가, 정약용 등 조선 대표 문인들의 산문을 뽑아 수록하고 작가의 해설을 덧붙였다.

작가 설흔은 친구가 오히려 너를 더 외롭게 할 때는 깊은 방에서 자신과 마주하라는 조언을 해 주고, 너는 결코 부끄러운 사람이 아니라고 토닥여 준다. 나와 남을 이어 주는 관계의 법칙 7가지와, 모두가 함께 사는 세상을 위해 무엇을 해야 할지를 알려 준다. 끝으로 “우리의 한계를 인정하는 겸허함에서 비로소 세상과의 올바른 관계가 시작된다.”고 정리한다.