무능하다는 이유로 방송국에서 짤린 켄 콜먼은 주저앉지 않고 자신과 같이 막막한 미래에 절망하고 있는 사람들을 위해 내일로 가는 길을 안내하는 프로그램을 기획하게 된다. 현대인들의 고민에 가장 훌륭한 답변을 해줄 수 있는 전문가를 찾아가 질문을 던지고 간단하고 명쾌한 지름길을 안내받고자 한 이 프로젝트는 ‘미국에서 가장 주목받는 팟캐스트’ 1위에 오른다. 세스 고딘, 존 맥스웰, 말콤 글래드웰, 지미 카터, 켄 블랜차드 등 유명 인사들이 등장해 자신들의 실패와 좌절, 성공과 성취 등을 생생한 경험담과 함께 조언을 들려주었다. 이를 통해 저자는 자신을 향해 질문하고 또 질문하면 인생을 여는 답을 저절로 찾을 수 있다는 값비싼 깨달음을 얻기에 이른다.

성공한 이들은 자신을 향한 질문을 멈추지 않는 사람들이다. 그들은 자신의 인생에게 던지는 날카로운 질문 하나가 삶의 방향을 바꾼다는 사실을 알기 때문이다. 우리는 우리 자신에게 무엇을 어떻게 물어야 할까? 책은 자신의 인생에게 반드시 물어야 할 36개의 아이템을 수록해 명사들의 조언을 곁들였다. 저자는 현대인의 고민을 날카로운 문제의식으로 파헤쳐 가장 적합한 멘토에게 물었다. 그의 질문에는 지난날에 분명 중요하다고 생각했으나 바쁜 일상에 떠밀려 잊고 있던 것들을 상기시켜 주는 힘이 있다. 이 책에 실린 36인의 멘토들은 짤막한 질문에 대한 답변으로 인생을 변화시킬 커다란 진실을 보여준다.