『일기 몬스터』는 일기 쓰기의 괴로움을 소재로 한 책이지만, 읽고 나면 반대로 일기 스트레스가 완전히 사라지고 일기장이 저절로 펼치고 싶어진다. 먹는 것이라면 뭐든 좋아하는 동구는 유치원 때부터 친구인 모범생 태우와 한 반이다. 담임선생님은 화요일마다 일기장을 걷어가 일기마다 답글을 달아 다음날 한 명 한 명에게 직접 나눠 준다. 그러면서 그 주에 가장 잘 쓴 일기를 하나 뽑아 그 학생에게 살다 살다 이렇게 잘 쓴 일기는 처음이라는 일명 ‘살다 살다 칭찬’을 해 준다. 태우가 선생님께 살다 살다 칭찬을 받은 날, 동구는 자신과 태우를 비교하는 엄마 앞에서 한없이 작아진다. 결국 동구 엄마는 태우를 동구의 일기 과외 선생으로 채용한다. 하지만 동구가 일기를 제대로 못 쓰는 데는 말 못할 이유가 있다. 일기를 쓰려고 할 때마다 일기 몬스터들이 등장하기 때문이다.